Im oberen Lennetal, an der Mündung des reizvollen Latropbaches, liegt der Ferienort Fleckenberg (400-760 m ü.N.N.). Schiefergedeckte Fachwerk- und Bauernhäuser mit farbig gestaltetem Schnitzwerk prägen das Ortsbild.

In einer Urkunde des Klosters Grafschaft vom 13. Januar 1282 (1283) wird zum ersten Male der Name „Vleckenberg" erwähnt. Bei der Jahreszahl muss richtig das Jahr 1283 geschrieben werden, in der Erzdiözese Köln begann in der damaligen Zeit Ostern das neue Jahr. 1283 (1282) Jan. 23. Johannes Edelherr von Bilstein bekundet, daß Volmar, Robert und Heidenreich, die Söhne des freien Wichard von Berendorp vor seinem Freistuhl und dem Dincgrafen Walther von Langenbike als Beisitzer mit dem Kloster Grafschaft mit seiner Zustimmung (einen) Tausch vereinbart haben: usw. Als Zeuge in der Urkunde wird ein "Rychard von Vleckenberg" genannt.

Die Pfarrgemeinde Fleckenberg wurde durch die bischöfliche Verordnung mit Wirkung vom 01.01.1900 gebildet (Kirchl. Amtsblatt 1900 St. 8). Sie besteht aus den Orten: Niederfleckenberg (gehörte vorher zur Pfarrei Wormbach) Oberfleckenberg, Jagdhaus und Riesenbeck (sie gehörten vorher zur Pfarrei Grafschaft).

Die politische Zusammenlegung folgte im Jahre 1920. Auf der ersten Sitzung am 01.12.1920 wurde Leo Lingemann zum Bürgermeister gewählt, er übte das Amt ununterbrochen bis 1945 aus. Pfarrer Josef Grimme hatte maßgeblichen Anteil an der Bildung der Politischen Gemeinde. Von 1945 bis 1949 war Josef Schneider Bürgermeister. Er war gleichzeitig von 1948 bis 1958 Amtsbürgermeister. Ihm folgte von 1949 bis 1961 Franz Wiese, von 1961 bis 1969 Günter Wulff und von 1969 bis 1974 Karl Hans Richart-Willmes. Vom 28. Februar 1974 bis zur Auflösung der Gemeinde war Heinz Steinhoff Bürgermeister. Die Gemeinde Fleckenberg gehört seit der kommunalen Neugliederung am 01. Januar 1975 zur Stadt Schmallenberg und wird im Stadtrat durch Ratsmitglieder der Gemeinde vertreten.    

Seit dem Jahre 1963 hat die Gemeinde ein eigenes Wappen (und Flagge). Im roten Feld zwei in Geweihform gestellte goldene Hirschstangen, überhöht von einem goldenen Antoniuskreuz.

Beachtungswürdig ist die unter Denkmalschutz gestellte Pfarrkirche St.-Antonius die in den Jahren 1905 - 1907 erbaut wurde. Bedeutend ist die Ibach-Orgel aus dem Jahre 1865. Die ebenfalls unter Schutz stehende Kapelle St. Agatha und Gertrud in Oberfleckenberg wurde im Jahre 1666 von den sieben Bauern des Ortes errichtet. Zu ihrer Inneneinrichtung gehort der Barokaltar von 1684 und das mit floralen Motiven versehene Gestühl aus der Erbauerzeit. Die freigelegten Ornamente an Gewölbe und Wandflächen zieren  den Innenraum.

Im Wettbewerb "Unser Dorf soll schöner werden" wurde Fleckenberg 1977 Bundessieger und Bundesgolddorf.